Стероидные нитрилоксиды и циклоаддукты в синтезе биологически важных природных стероидов и их аналогов

Abstract

Основными результатами работы являются: новые методы синтеза Д-22-кетонов и Д-23-22-гидроксипроизводных – ключевых интермедиатов в синтезе брассинолида; впервые получены стероиды, содержащие при С23 нитрилоксидную группировку. Изучена реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения С23-нитрилоксидов и дальнейшая трансформация полученных циклоаддуктов в производные с открытой полифункционализированной боковой цепью; показана возможность эффективной трансформации получаемых гидроксиизоксазолов в производные, содержащие фураноновый фрагмент. Для установления структуры полученных соединений и контроля за протеканием реакций использовались методы Н и 13С-ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии, масс-спектроскопии, тонкослойной и колоночной хроматографии.